Innhold
- Molekylær struktur
- Saltdannelse
- Produksjon av estere
- Produksjon av et syrehalogenid
- sulfoneringen
- nitrering
- halogene~~POS=TRUNC
Benzoic acid er en solid, hvit, krystallinsk substans som er kjemisk klassifisert som en aromatisk karboksylsyre. Dens molekylære formel kan skrives som C7H6O2. Dens kjemiske egenskaper er basert på det faktum at hvert molekyl består av en karboksylgruppe festet til en aromatisk ring. Karboksylgruppen kan gjennomgå reaksjoner for å danne produkter som salter, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ringen kan gjennomgå reaksjoner som sulfonering, nitrering og halogenering.
Molekylær struktur
Blant karboksylsyrer har benzosyre den enkleste molekylære strukturen der en enkelt karboksylgruppe (COOH) er direkte knyttet til et karbonatom i en benzenring. Bensemolekylet (med molekylformel C6H6) dannes ved en aromatisk ring med seks karbonatomer, med et hydrogenatom festet til hver av dem. I benzosyremolekylet erstatter COOH-gruppen ett av ringhydrogenene. For å indikere denne strukturen er molekylformelen av benzosyre (C7H6O2) generelt skrevet som C6H5COOH.
De kjemiske egenskapene til bensosyre er basert på dens molekylære struktur. Spesielt kan benzosyre-reaksjonene innebære modifikasjoner av karboksylgruppen eller den aromatiske ring.
Saltdannelse
Den sure delen av benzosyre er karboksylgruppen og den reagerer med en base for å danne et salt. For eksempel reagerer den med natriumhydroksyd (NaOH) for å produsere natriumbenzoat, en ionisk forbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzoesyre og natriumbensoat brukes som konserveringsmidler for mat.
Produksjon av estere
Benzoic acid reagerer med alkoholer for å produsere estere. For eksempel danner benzosyre med etylalkohol (C2H5OH) etylbenzoat, en ester (C6H5CO-0-C2H5). Noen estere av benzoesyre er myknere.
Produksjon av et syrehalogenid
Med fosforpentaklorid (PCl 5) eller tionylklorid (SOCl 2) reagerer benzosyre for å danne benzoylklorid (C 6 H 5 COCl), som er klassifisert som et syre- eller acylhalogenid. Benzoylklorid er svært reaktiv og brukes til å danne andre produkter. For eksempel reagerer den med ammoniakk (NH3) eller en amin (som metylamin, CH3-NH2) for å danne et amid (benzamid, C6H5CON2).
sulfoneringen
Reaksjonen av benzoesyre med brennende svovelsyre (H2SO4) fører til sulfoneringen av den aromatiske ringen, hvor den funksjonelle S03H-gruppen erstatter et hydrogenatom i benzenringen. Produktet er overveiende meta-sulfobenzoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Meta-prefikset indikerer at funksjonsgruppen er festet til det tredje karbon i forhold til bindingspunktet for karboksylgruppen.
nitrering
Benzoesyre reagerer med konsentrert salpetersyre (HNO3), i nærvær av svovelsyre som katalysator, noe som fører til nitrering av ringen. Utgangsproduktet er overveiende meta-nitrobenzosyre (NO2-C6H4-COOH) hvor funksjonell gruppe NO2 er festet til ringen ved metastilling med hensyn til karboksylgruppen.
halogene~~POS=TRUNC
I nærvær av en katalysator som ferriklorid (FeCl3) reagerer benzosyre med et halogen som klor (Cl2) for å danne et halogenert molekyl slik som metaklorbenzosyre (Cl-C6H4-COOH). I så fall er et kloratom festet til ringen ved metaposisjonen til karboksylgruppen.